Das an den Klippen gelegene Dorf Positano dient seit den Tagen, als antike römische Galeeren diese Gewässer befuhren, um mit Garum und Wein zu handeln, als maritimer Ausgangspunkt.
In den 1950er Jahren, als John Steinbeck es zur einzigen vertikalen Stadt erklärte, die er je gesehen hatte, hatte sich die Fischereiflotte darauf verlegt, Künstler und Aristokraten entlang der Costiera Amalfitana zu befördern. Heute befördern dieselben hölzernen Gozzo-Boote, die einst Sardellen transportierten, Passagiere unter Kalksteinklippen hindurch, die 500 Meter tief in das Tyrrhenische Meer abfallen. Private Bootscharter legen vom Spiaggia Grande ab, dem Hauptkiesstrand, an dem sich bunte Sonnenschirme unter der Majolika-Kuppel der Santa Maria Assunta drängen.
Private Charter bieten eine Autonomie, die geteilte Gruppentouren nicht bieten können. Sie bestimmen die Reiseroute, das Tempo und die Ankerplätze. Die meisten Kapitäne steuern Ziele westlich in Richtung der Faraglioni-Felsen vor Capri, östlich zur Grotta dello Smeraldo bei Conca dei Marini oder entlang der Klippendörfer Praiano und Amalfi an. Die Rumpfkonstruktionen variieren: Traditionelle Gozzi verfügen über lackiertes Mahagoni und Stoffdächer, während Glasfaser-Schnellboote offene Decks zum Sonnenbaden bieten. Die Motoren reichen von 40-PS-Innenbordern, die mit acht Knoten fahren, bis hin zu 250-PS-Außenbordern, die Capri in dreißig Minuten erreichen können. Die Skipper verfügen über gewerbliche Seepatente und navigieren mit Echoloten, VHF-Funkgeräten und dem Wissen, das über Generationen von Fischern, die zu Guides wurden, weitergegeben wurde.
Die Geologie bestimmt das Erlebnis. Positano liegt im Monti Lattari-Gebirge, einem Kalksteinmassiv, das vor 200 Millionen Jahren durch tektonische Kollisionen entstand, bei denen Meeresboden-Gestein in die Höhe gedrückt wurde. Die Wellen formten die Küstenlinie zu einem Netzwerk aus Meereshöhlen, natürlichen Bögen und versteckten Buchten, die nur über das Wasser zugänglich sind. Die 1932 entdeckte Grotta dello Smeraldo leuchtet elektrisch blau, wenn Sonnenlicht durch einen Unterwasserhohlraum dringt. Charter-Routen beinhalten oft Badestopps an abgelegenen Stränden wie dem Furore-Fjord oder Laurito, die über keine Straßenanbindung verfügen. Private Bootstouren in Positano dauern in der Regel vier bis acht Stunden, wobei längere Routen ein Mittagessen in einer Küsten-Trattoria in Nerano oder im Hafen von Amalfi beinhalten. Die Flexibilität bei der Abfahrt ermöglicht es, der Mittagshitze und den Kreuzfahrtschiff-Massen zu entgehen, die zwischen 11:00 und 15:00 Uhr ihren Höhepunkt erreichen, wenn Ausflugsboote aus Sorrent und Salerno an denselben Sehenswürdigkeiten zusammenkommen.
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